Abstrak

Senyawa 2-thiohidantoin dikenal mempunyai banyak manfaat diantaranya sebagai antimutagenik, antikanker, antiproliferasi, antiangiogenik, antimalaria, inhibitor enzim, dan juga sebagai herbisida. Banyak metode sintesis telah dikembangkan untuk mensintesis 2-thiohidantoin dan turunannya. Metode sederhana untuk mensintesis 2-thiohidantion adalah dengan mereaksikan asam amino dengan thiourea dalam satu tahap reaksi. Reaksi tersebut dilangsungkan dengan refluks menggunakan sumber panas dari penangas minyak selama 1-3 jam. Untuk mengurangi waktu reaksi, dalam penelitian ini telah disintesis 3 senyawa turunan 2-thiohidantoin menggunakan metode MAOS. Kondisi optimal untuk sintesis dengan metode MAOS adalah selama 12 kali 1 menit pada daya 800 watt, sedangkan rendemen tertinggi diperoleh sebanyak 34,88 %. Ketiga senyawa yang telah disintesis tersebut adalah 5-isopropil-2- thiohidantoin (1), 5-benzil-2-thiohidantoin (2), dan 5- (4-hidroksibenzil)-2-thiohidantoin (3). Ketiga senyawa ini mempunyai ciri dua sinyal 1H-NMR pada geseran kimia 8-11 ppm, masing-masing berupa proton amina sekunder, serta sinyal proton metin deshielding pada geseran kimia sekitar 4 ppm. Sinyal 13C-NMR yang menjadi ciri ketiga senyawa tersebut adalah sinyal karbon karbonil dan thiokarbonil pada geseran 160-180 ppm. Sinyal pembeda dari ketiga senyawa tersebut adalah pada gugus substituen alkil. Pada senyawa (1) tidak ditemukan sinyal proton pada daerah aromatik, sedangkan senyawa (2) dan (3) mempunyai sinyal proton aromatik.

Kata kunci—2-thiohidantoin; asam amino; thiourea; MAOS